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Con el objetivo de dividir a las tropas enemigas, San Martín ordenó primero el avance de parte de las tropas por los pasos de Comecaballos, Guana, Portillo y Planchón. Estos no eran los pasos elegidos para las columnas principales, sino que los dos primeros se hallaban al norte y los últimos al sur de los realmente seleccionados, que eran los pasos de Uspallata y Los Patos, que habían sido analizados previamente por José Antonio Álvarez Condarco. Era un avance en varios sectores, en un frente de más de 2.000 kilómetros, a través de una gigantesca cordillera. Con esto se pretendía distraer a las fuerzas realistas de Chile que no sabían en definitiva por dónde arribarían, y los obligaba a dividir sus fuerzas.

Columnas secundarias
Columna de Cabot por el paso de Guana (12 de enero de 1817)
La columna del Tcol Juan Manuel Cabot (de 22 años) salió de San Juan el 12 de enero de 1817 y tenía por objetivo tomar La Serena y el puerto de Coquimbo. Partió con 140 efectivos y en San Juan fue reforzado con una partida de 80 milicianos. La división tomó por Talacasto y Pismanta y escaló la cordillera por el Paso de Guana. Logró reunir 800 hombres, reclutados en Albardón, Talacasto, Hualilán y Jáchal. Luego de promover la insurrección en la región chilena y vencer a sus oponentes, el 15 de febrero de 1817 entró triunfante en La Serena.
Columna de Freire por el paso de Planchón (14 de enero de 1817)
Por el Paso del Planchón pasó la columna al mando del Tcol chileno Ramón Freire, quien partió el 14 de enero de 1817 desde Mendoza con 100 efectivos (80 de infantería y 20 de caballería). Siguió por el camino de Luján, San Carlos y San Rafael. Llegó al paso el 1 de febrero para franquear la cordillera. Su objetivo principal era Talca, ciudad a 200 km al sur de Santiago. Ante la amenaza, Marcó del Pont envió entre 1.400 y 2.000 soldados a guarnecer el territorio entre San Fernando y Curicó creyendo que era la columna principal. Se le sumaron los guerrilleros de Manuel Rodríguez, 200 jinetes muy activos en la zona desde finales de 1816 en los valles de Colchagua y Maule, y pronto se reclutaron numerosos voluntarios por el descontento generalizado en la zona por las arbitrariedades de los realistas durante la Reconquista, sumando más de 2.000 hombres al conquistar la zona. Viendo que la mayor amenaza venía desde el norte, el gobernador español ordenó la retirada, pero los soldados realistas en la zona no llegaron a tiempo para combatir en Chacabuco.
Columna de Zelada por el paso Comecaballos (5 de enero de 1817)
Por el extremo norte, el ejército del general Belgrano cooperó, destacando un contingente de 80 milicianos y 50 infantes dirigidos por el Tcol Francisco Zelada y el capitán Nicolás Dávila. El 5 de enero salieron de Guandacol, desde donde pasaron a la laguna Brava, efectuando la travesía de la cordillera principal por el Paso de Comecaballos y bajaron directamente sobre Copiapó, ciudad que fue ocupada sin lucha el 13 de febrero de 1817. La guarnición escapó hacia el sur, aunque más tarde sus jefes fueron arrestados.
Columna de Lemos por el paso de Portillo (19 de enero de 1817)
El destacamento del capitán José León Lemos fue el último en partir y el más pequeño; solo lo integraron 25 soldados del cuerpo de Blandengues y 30 milicianos del sur de la provincia de Mendoza. Su misión consistió en cruzar a Chile por el Paso del Portillo y sorprender a la guardia del fuerte de San Gabriel, la que se componía de 6 fusileros y 20 milicianos realistas. San Gabriel se encontraba en el valle del Maipo, a pocas leguas al sur de Santiago, la capital de Chile, y este ataque haría pensar que el grueso de la ofensiva podría venir por allí y que el destacamento de Lemos sería solo la vanguardia de un ejército más numeroso. Lemos practicó el cruce por la cordillera por el boquete de Piuquenes, pero las malas condiciones del tiempo le impidieron copar la fuerza realista y así esta pudo escapar, lo que no importó, ya que su objetivo era precisamente causar alarma e inmovilizar tropas al sur de Santiago. Posteriormente, Lemos se reunió con el resto del ejército.
Columnas principales
A partir del 17 de enero de 1817, inició el Ejército de los Andes el avance de sus columnas principales por los pasos de Los Patos y Uspallata. Por el primero iban las fuerzas de Soler, O’Higgins y San Martín, en ese orden y a prudente distancia.
Columna de San Martín por el paso de los Patos (17 de enero de 1817)
El grueso del ejército al mando del general San Martín con unos 3.000 efectivos tomó la ruta llamada corrientemente paso de Los Patos. El cuerpo estaba formado por la vanguardia al mando del brigadier mayor Miguel Estanislao Soler, el centro al mando del brigadier Bernardo O’Higgins, la escolta de granaderos al mando del alférez Mariano Necochea y la retaguardia al mando del teniente coronel Pedro Regalado de la Plaza, que conducía la maestranza del ejército. Esta columna tropezó con las mayores dificultades, pues fue preciso escalar cuatro cordilleras.

Combate de Las Achupallas (4 de febrero de 1817)
El 3 de febrero, después de pasar las cumbres por el paso de las Llaretas, Soler alcanzó el campo de los Piuquenes y de allí destacó al sargento mayor Antonio Arcos a ocupar la zona de Las Achupallas, a fin de facilitar el pasaje del grueso de las tropas. Arcos con 200 hombres debía pasar por el portezuelo de Valle Hermoso, cayendo sobre la guardia realista de Ciénago; luego debía continuar por el portezuelo del Cuzco y caer sobre la guardia de las Achupallas.
Los 100 realistas que habían tenido noticias del avance de Arcos se emboscaron en el valle de Chalaco, al norte de Las Achupallas, con la intención de envolver a las fuerzas insurgentes por los flancos. Ante tal situación, el mayor Arcos ocupó una posición defensiva con parte de sus efectivos y mantuvo a retaguardia una importante reserva de caballería. Producido el ataque realista, el mayor Arcos ordenó un violento contraataque que concluyó exitosamente, obligando la retirada realista el 4 de febrero.
En este combate, que fue un éxito para las fuerzas de San Martín, destacó el teniente Juan Lavalle, que cargó con sus 25 granaderos a una fuerza mucho mayor. Los realistas huyeron, siendo perseguidos por más de dos leguas. A las 12 de la noche el mayor Arcos enviaba al jefe de la vanguardia el parte de la victoria y le hacía saber que el Valle de Putaendo se encontraba en su poder.

Combate de Las Coimas (7 de febrero de 1817)
El jefe de las fuerzas realistas que defendían el valle del Aconcagua, el coronel Miguel María de Atero, se encontraba en Santa Rosa de Los Andes cuando recibió las noticias de las derrotas de Guardia Vieja y Las Achupallas. Poco después recibió a un prisionero realista enviado por el coronel Las Heras para proponer el canje de los soldados capturados en Picheuta. Este prisionero había sido engañado para que informara que Las Heras se estaba retirando a Mendoza, y creyendo que el repliegue de las fuerzas de Las Heras a Juncalillo obedecía a que nuevamente cruzaría la cordillera. Resolvió ir al norte al encuentro de las fuerzas insurgentes que avanzaban por el Valle de Putaendo. Fue así que el 6 de febrero, Atero marchó y llegó con sus fuerzas hasta Las Coimas en la madrugada del 7 de febrero, ocupando los cerros. Las fuerzas realistas estaban mandadas por el Tcol Miguel Marqueli y se componían de 400 jinetes, 300 infantes y 2 piezas de artillería.
Soler había adelantado a Necochea, con 140 granaderos a caballo y la escolta de San Martín, en misión de exploración hacia la zona de San Felipe. Al llegar a Las Coimas, Necochea comprobó la presencia de unos 700 efectivos realistas ocupando una fuerte posición al este del río Putaendo. Soler hizo forzar la marcha de su infantería y el 6 de febrero estuvo con todas sus fuerzas en las primeras planicies del valle de Putaendo. Allí hizo montar los 5 cañones de su división y estableció su cuartel general en la hacienda de San Andrés del Tártaro (a 4 leguas más adelante de las Achupallas). Soler dispuso que el comandante José Melián saliera del cuartel general con la mayor parte de los escuadrones 3 y 4 de granaderos a caballo y 2 compañías de infantería, y tomase la villa de San Antonio de Putaendo (a 2 leguas de allí). Dispuso también que Necochea con 110 jinetes avanzara 2 leguas más adelante de ese pueblo por el camino público y se situara a una legua de San Felipe.

Al divisar a las fuerzas realistas en los cerros de Las Coimas el 7 de febrero, sin esperar la llegada de refuerzos, Necochea decidió atacar, para lo cual dividió sus fuerzas en tres fracciones de granaderos a caballo, puso a la derecha al capitán Manuel Soler y a la izquierda al ayudante Ángel Pacheco. Mientras mantuvo oculta una de ellas, con las otras dos simuló un ataque seguido de una retirada para separar a la infantería realista de la caballería que lo perseguiría. Tal como lo esperaba, la caballería realista se lanzó en persecución, siendo entonces contraatacada simultáneamente y desde tres direcciones por los efectivos insurgentes que lograron la victoria en inferioridad numérica. En el campo quedaron 30 muertos y 4 realistas quedaron prisioneros. La infantería realista no intervino y retrocedieron rápidamente hacia San Felipe, causando gran alarma entre sus partidarios. El comandante Atero avisó al gobernador que abandonaba la provincia y con todas sus fuerzas se dirigió hacia Santiago, destruyendo el puente al pasar el río Aconcagua.
El día 8 de febrero, las fuerzas insurgentes entraron en San Felipe y a la tarde se reunieron las divisiones de Soler y de O’Higgins. El día 9 fue reconstruido el puente sobre el río Aconcagua y el comandante Melián avanzó con un escuadrón de granaderos hacia Chacabuco. El Cuartel General se encontraba ya en la Villa de Los Andes.

Columna de Las Heras por el paso de Uspallata (18 de enero de 1817)
El avance por el paso de Uspallata y el valle del río Mendoza, se inició el 18 de enero de 1817, conduciendo todo el parque y la artillería, cuyo transporte era imposible por el más escabroso paso de Los Patos. Otra columna partió el 19 de enero de 1817 al mando del capitán fray Luis Beltrán al frente de la maestranza y el parque que portaba los pertrechos de guerra, subió por la quebrada del Toro y se dirigió hacia Uspallata, a través de Paramillos de Uspallata, para reunirse con la columna principal. A cargo de los 800 hombres, se hallaba el coronel Juan Gregorio de Las Heras.
Combate de Picheta (24 de enero de 1817)
El brigadier Juan Gregorio de Las Heras se encontraba acampado en Uspallata cuando recibió un aviso de que una avanzada de un cabo, 5 soldados de línea y 8 milicianos había sido sorprendida en el fortín Picheuta. Los realistas de Chile tenían 1.000 hombres en el valle del Aconcagua y dispuso que un destacamento de 250 hombres avanzara por el camino de Uspallata, previo pasar la cumbre, e hiciera un reconocimiento a fin de recabar noticias ciertas sobre los movimientos de las tropas de San Martín. La vanguardia de este grupo, compuesta por 60 hombres, era la que había sorprendido a los soldados en Picheuta. De los 14 soldados, 7 quedaron prisioneros y los otros 7 lograron huir y llevaron la noticia a Uspallata, donde estaba Las Heras.

Combate de los Potrerillos (25 de enero de 1817)
Las Heras inmediatamente envió al mayor Enrique Martínez con 110 hombres (la Cía de granaderos del BI-XI con 83 hombres y 30 granaderos a caballo) que alcanzaron a los realistas en Los Potrerillos. Allí se encontraban efectivos del destacamento realista a órdenes del mayor Marqueli. Martínez atacó con un doble envolvimiento que fracasó por la inferioridad de los efectivos insurgentes, la fortaleza de la posición enemiga y la amenaza de una fracción realista que se desplazaba contra el flanco insurgente. De todas formas, el ímpetu del ataque recibido y la imposibilidad de mantener largo tiempo la posición, obligaron a los realistas a replegarse, quedando libre el camino para Las Heras, quien quedó en condiciones de tomar contacto con la columna principal. Los españoles repasaron la cumbre de la cordillera y llevaron la noticia a Los Andes.
Enterado San Martín de lo ocurrido en Picheuta y Potrerillos, envió al mayor de ingenieros Antonio Arcos con 200 hombres a que ocupara la garganta de Achupallas y se fortificara.
Combate de Guardia Vieja (4 de febrero de 1817)
Durante el 3 de febrero entraron en territorio chileno y el 4 de febrero, al ponerse el sol, el batallón del mayor argentino Enrique Martínez atacó el puesto español de Guardia Vieja (actual localidad chilena del mismo nombre) con 150 fusileros y 30 jinetes, cayendo por sorpresa sobre el destacamento español de unos 90 efectivos. El combate duró una hora y media a sable y bayoneta; los españoles tuvieron 25 muertos y 43 prisioneros. Se tomaron 57 fusiles, 10 tercerolas, municiones y víveres. Después de este combate, por orden de San Martín, el mayor Martínez se replegó a Juncalillo a la espera de que el grueso del Ejército de los Andes descendiera de la cordillera.
