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Tuvo lugar el 26 de junio de 1288 entre las ciudades estado de Arezzo y de Siena, en Pieve al Toppo (en el actual pueblo de Civitella en Val de Chiana, en la provincia de Arezzo). Arezzo ganó y fue capaz de tomar la ciudad. Más adelante, en la historia, Florencia conquistaría la ciudad, y Arezzo se vio obligado a volver a tomar todo de nuevo.
Antecedentes
La división entre güelfos y gibelinos fue especialmente importante en Florencia, a pesar de que una de las partes con frecuencia se rebelara contra la otra y tomara el poder, en muchas de las otras ciudades del norte de Italia también ocurría lo mismo. Esencialmente, estaban luchando bien contra la influencia alemana, o bien contra el poder temporal del Papa.
En Florencia y en otras partes los güelfos generalmente incluían comerciantes y burgueses, mientras que los gibelinos solían ser nobles. También adoptaron costumbres peculiares, tales como el uso de una pluma en un lado particular de sus sombreros, o cortar la fruta de una manera particular, en función de su afiliación.
Pisa y Arezzo eran las dos ciudades-estado más importantes de la Toscana, en las que se consolidó en 1288 predominio gibelino. En particular, los componentes del partido güelfo de Arezzo se habían visto obligados a abandonar la ciudad, y se mantuvieron firmemente los gibelinos, representados por el obispo Guglielmino Ubertini y sus lugartenientes. Los güelfos, sobre todo los florentinos, decidieron tomar medidas y organizaron una coalición para atacar Arezzo. Se reunió un ejército en gran medida con fuerzas de Florencia y Siena, que el 1 de junio 1288 sitiaron Arezzo después de conquistar algunos castillos más pequeños.
Los güelfos se dieron cuenta pronto de que la defensa de la ciudad estaba muy bien organizada y, después de unas semanas, se levantó el asedio, no sin haber sufrido pérdidas importantes mientras los lugareños se burlaban de ellos.
Pero el asedio, fue de hecho un grave error estratégico, el ejército güelfo se dividió cuando todavía estaba en las inmediaciones de Arezzo. Los florentinos marcharon por la vía de Valdarno para regresar a su ciudad; los sieneses, sin embargo, decidieron cruzar el Val de Chiana, entonces un lugar pantanoso, para volver a Siena, pasando por Lucignano, a la que tenían la intención de atacar.
El ejército gibelino estaba todavía en buenas condiciones, pero era impensable enfrentarse en campo abierto a todo el ejército güelfo, pero cuando les vieron dividirse durante la retirada, decidieron atacar al grupo que se retiraba a Siena. Conociendo mejor el territorio circundante, los arentinos sabían que los sieneses pasarían forzosamente por el Pieve al Toppo, que era el único punto en el pantano del Val de Chiana donde podrían cerrar el paso. Los arentinos entonces decidieron organizar una expedición para llegar antes que los sieneses y cortarles el paso.
Desarrollo de la batalla
El contingente sienés estaba encabezado Ranuccio Farnese y contaba con 3.000 soldados de infantería y 400 de caballería. Los arentinos estaban mandados por Bonconte de Montefeltro y Guillermo Pazzi que contaban con 2.000 soldados de infantería y 300 de caballería. Se dividieron en dos grupos: el primero iría en persecución de los sieneses siguiendo su camino; el segundo seguiría la carretera de Battifolle, Viciomaggio y Mugliano. Marchando la noche, los arentinos alcanzaron a los sieneses 26 de junio.
Los sieneses avanzaban en formación adecuada con la infantería en el centro y los jinetes dando protección a los flancos. Pero los ballesteros tenían sus armas cargadas a lomos de mulas y los jinetes iban despreocupados, con el escudo y el yelmo atado al caballo para facilitar la marcha.
Los arentinos divisaron la columna enemiga y situaron a vanguardia los arqueros y ballesteros que lanzaron una lluvia de proyectiles. Mientras que los sieneses trataron desesperadamente de mantener la formación, a pesar de que su comandante, Ranuccio Farnese fuera herido de muerte. Se puso en marcha la carga de caballería de feditori de Arezzo y la batalla se decidió.
Comenzó en este momento la fase más sangrienta de la batalla. Los sieneses, con su formación rota, se dispersaron en pequeños grupos, siendo perseguidos y masacrados en una cacería humana implacable, en la que participaron no solamente soldados, sino también los habitantes de los pueblos gibelinos del lugar armados con horcas y herramientas trabajo. Al final del día, murieron más de 500 combatientes de güelfos, siendo las pérdidas casi nulas entre los gibelinos.
Secuelas
Después de la batalla de Pieve al Toppo, los vencedores quemaron la ciudad de Civitella in Val di Chiana, destruyendo o dañando todos los edificios. En los años a raíz de la batalla, la ciudad-estado de Florencia conquistó los territorios de Arezzo.